Gertrud (1906) är ett relationsdrama och ett av Söderbergs mest mångfacetterade kvinnoporträtt. I rampljuset står Gertrud - en karismatisk, viljestark och självständig kvinna. När vi möter Gertrud står hon i begrepp att sätta punkt för sitt äktenskap. Hennes man, Gustav, är självupptagen och oförmögen att visa djupare känslor. De har mist sitt barn och Gertrud upplever att livet flutit förbi. Hon längtar tillbaka till scenen... In i handlingen träder Erland, Gertruds yngre älskare och Gabriel, hennes tidigare kärlek. Gertrud, Erland, Gabriel och Gustav möts på Gabriels 50-årsfest. Avgörande förändringar står för dörren. Gertrud leder tankarna till Strindbergs Fröken Julie och Ibsens Ett dockhem. Här skildras en kvinnas omöjliga kärlek till en man ur arbetarklassen och hennes frigörelse. I den dåtida svenska litteraturen framstår dock kvinnoporträttet, sammantaget, som i det närmaste unikt. Gertrud anses vara ett av Söderbergs främsta verk.