Kjære Siddhartha! Brev og samtaler i grenseland mellom Øst og Vewst. Hva skjer når en teolog og prest - med dype røtter i norsk kristendom - forsøker å leve i åpen dialog med Østens religiøse tradisjoner? Hva skjer når man er en "kristen som har møtt Buddha? "Siddhartha" er ikke bare navnet på Buddha, men også hovedpersonen i Hermann Hesses roman av samme navn, et av de klassiske uttrykk for den vestlige Østen-lengselen. I Kjære Siddhartha! bearbeides denne lengselen i form av brev, samtaler og refleksjoner. Buddha og Jesus møtes, Laozi samtaler med forfatteren, Buddha og Beckett diskuterer tingenes tomhet, Erlend Loe og Per Olov Enquist lurer på hva det betyr at "det er helt zen". Samtidig stiller Thelle kritiske spørsmål om den romantiske lengselen etter Østen. Østen fins ikke, hevder han, like lite som Vesten.