Einfuhrung 11 1 Reaktionsmechanismen 15 Geschwungene Pfeile 17 Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24 Zwischenstufen zeichnen 26 Nucleophile und Elektrophile 30 Basen und Nucleophile 32 Der Mechanismus bestimmt die Regiochemie 35 Der Mechanismus bestimmt die Stereochemie 41 Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46 2 Substitutionsreaktionen 53 Die Reaktionsmechanismen 53 Faktor 1 das Elektrophil (Substrat) 58 Faktor 2 das Nucleophil 63 Faktor 3 die Abgangsgruppe 65 Faktor 4 Das Losungsmittel 69 Alle vier Faktoren verwenden 72 Substitutionsreaktionen lehren uns wichtige Zusammenhange 74 3 Eliminierungsreaktionen 77 Der E2-Reaktionsmechanismus 78 Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 79 Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 81 Der E1-Reaktionsmechanismus 85 Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 87 Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 88 Substitution oder Eliminierung? 88 Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89 Reaktionsmechanismen identifizieren 94 Produkte vorherbestimmen 97 4 Additionsreaktionen 103 Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103 Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106 H und H addieren 117 H und X addieren, Markownikow 122 H und Br addieren, Anti-Markownikow 131 H und OH addieren, Markownikow 137 H und OH addieren, Anti-Markownikow 142 Synthesetechniken 148 Br und Br addieren/Br und OH addieren 159 OH und OH addieren, anti 167 OH und OH addieren, syn 171 Oxidative Alkenspaltung 173 Zusammenfassung aller Reaktionen 176 5 Alkohole 177 Alkoholen benennen und kategorisieren 177 Die Loslichkeit von Alkoholen bestimmen 179 Die relative Aciditat eines Alkohols abschatzen 182 Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 186 Alkohole per Reduktion herstellen 188 Alkohole mithilfe von Grignard-Reaktionenherstellen 197 Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung 204 Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 205 Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 210 Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 213 6 Synthese 217 Ein-Schritt-Synthesen 220 Mehrschritt-Synthesen 226 Retrosynthese 227 Eigene Aufgaben erstellen 230 Losungen 233 Register 247