Tegan og Gabe er lykkelige som aldri før, men så skjer det utenkelige. På vei til Gabes foreldre krasjer bilen i en lyktestolpe, og katastrofen er et faktum. De mister den ufødte sønnen sin, og Tegans skader fører til at hun ikke kan bli mor igjen. Sorgen lammer Tegan fullstendig, og hun verken kan eller vil leve videre. I et forsøk på å lege sårene, foreslår Gabe at de skal dra av gårde på en lang reise. Målet er å oppfylle noen av deres tidligere drømmer for å skaffe nye, fine drømmer. Fra sin felles spontanitetskrukke trekker de lappene hvor det står: «Kjøpe et kunstverk malt av en elefant i Thailand», «Ta et matlagingskurs i Ravello, Italia» og «Surfe på Hawaii». Tegan må nå forsøke å komme seg ut av det dypeste mørke og ta det første skrittet mot å lege hjertet og gå en ny fremtid i møte. Vær alltid med meg er en hjerteskjærende roman om å finne meningen med livet selv om det ikke ble som man hadde tenkt seg.