Hvad nu hvis? Dette spørgsmål sender en kvinde på en eventyrlig rejse igennem USA for at gense de mænd, hun engang elskede, men lod gå. Den berømte fotograf, Madison Allen, er ved at gennemgå sine personlige minder og papirer i sit eksklusive hus på Manhattan, da hun falder ned fra en stige. Et uheld der efterlader hende med mere end en brækket ankel – det forandrer hendes liv. Pludselig er Madisons travle dagligdag sat på pause, og efter et voldsomt skænderi med sin datter står hun i en sjælden livskrise. Med foden i gips og nøglerne til en lejet SUV kaster hun sig ud i et roadtrip gennem landet for at besvare spørgsmål om de tre mænd hun elskede, men aldrig giftede sig med, i de hårde år efter hun blev ladt alene med sine tre børn. Hun må vide, om de valg hun traf dengang, var de rigtige. Én ting er sikkert – før hun kan forestille sig en fremtid, må hun konfrontere sin fortid…