Den populære Jenny Humphrey fra Gossip Girl, ankommer Waverly Academy med et håp om å bli den sofistikerte og spennende Jenny hun alltid har drømt om å være. Og endelig - endelig - skjer det. Hun har kommet på rom med de to mest populære jentene på skolen, Callie og Brett, og hun har tatt over sengen til den beryktede Tinsley Carmichael. Jenny føler seg superkul, til og med når hun sover. Nå holdt riktig nok Callie på å bli sparket ut av skolen på sin aller første dag der, men på den positive siden: Callies rufsete kjæreste, Easy Walsh, virker ikke så veldig opptatt av dama si lenger. Nå går det rykter om at Jenny er en kjæreste-tyv. De sier at hun er It! Det er det selvsagt ikke alle som er så veldig begeistret for. Tinsley er tilbake på skolen etter at hun ble utvist, og hun har ingen planer om å la en brystfager jente med røde kinn få all oppmerksomheten! Og hun har i alle fall ingen planer om å la Callie og Brett få muligheten til å glemme at hun ofret seg for dem. Nå er det deres tur. Men er Waverly stor nok for Jenny, Callie, Brett og Tinsley? De er alle vakre, fremadstormende og akkurat passe gale ... men det er bare plass til én It Girl.